Taylor Swift zadebiutowała w 2006 roku płytą "Taylor Swift", która w Stanach Zjednoczonych uzyskała multiplatynowy status. Dwa lata później Swift wydała swój drugi album, "Fearless", który spędził na szczycie listy Billboard 200 jedenaście tygodni. W 2009 roku ten właśnie magazyn uznał Taylor "artystką roku". Był to jeden z najlepiej sprzedających się albumów w Stanach Zjednoczonych w 2009 roku i rozszedł się w ponad 3 milionach kopii. "Fearless" osiągnęła podwójną platynę w ciągu czterech tygodni od premiery. W 2009 roku był to największy debiut wśród wokalistek, i czwarty największy debiut roku w ogóle. "Fearless" spędziło najwięcej tygodni na szczycie listy Top 200 Billboardu niż jakikolwiek inny album w tej dekadzie i osiągnął status sześciokrotnej platyny.

1. You Belong With Me
2. Tim Mcgraw
3. Fifteen
4. Teardrops On My Guitar
5. Our Song
6. Today Was A Fairytale
7. Love Story
8. Hey Stephen
9. Tell Me Why
10. Fearless
11. Forever & Always
12. Picture To Burn
13. Should've Said No