Kiedy na przełomie lat pięćdziesiątych i sześćdziesiątych zaczynał swoją przygodę, amerykańska scena muzyczna była dosyć monotonna. Popularne stacje radiowe nadawały piosenki łatwe i przyjemne. Słuchacze dopiero czekali na rewolucję, nową energię i nowe życie. Dylan nie chciał być rewolucjonistą, ale i nie wpisywał się w promowany przez radio nurt muzyki popularnej. Robił swoje, nie przejmując się, że – jak mu się zdawało – nie ma szans na komercyjny sukces. Muzykę folkową uważano wtedy za coś gorszego: trochę prostacka, trochę wstydliwa. Ale Dylan chciał ją grać – i żeby grać, porzucił dom, rodzinę i wyruszył do Nowego Jorku – miasta legendy i mekki artystów.